Después de algunos partidos perdidos y otros empatados, de la mano de sus principales jugadores como Pedro Cardoso, Heber Caro, Mauro Aldave, Luis Maguregui o Martín González, logró la victoria en tres partidos al hilo. En el 2001 consiguió su única victoria ante un grande, replicas camisetas futbol 2 a 1 a Peñarol por el clasificatorio 2001; dicho año descendió a la Segunda División Profesional. Por su parte, hubo otra sorpresa y Nacional no pudo lograr la victoria ante Miramar Misiones, aquel mismo equipo que casi destruye las ilusiones de los celestes, le terminó posibilitando a Rocha coronarse campeón del Torneo Apertura. En una mañana de domingo llegaron unas 800 personas del este al Luis Méndez Piana a ver al líder exclusivo del campeonato. Fue algo histórico para el fútbol uruguayo, porque es el primer equipo del Interior en coronarse campeón de un torneo de Primera División, en clasificar a la Copa Libertadores y ganarse el pasaporte a las finales de la temporada 2005/2006. No obstante, es importante aclarar que no debe entenderse por ganar el Torneo Apertura haberse consagrado campeón uruguayo, ya que dicho torneo lo clasificó para disputar las finales del Campeonato Uruguayo de 2005-06, que luego perdiera frente al Club Nacional de Football.
Rocha se convirtió en el único club del interior uruguayo en jugar Copa Libertadores. Cerro tiene como mayor rival a Rampla Juniors, con quién disputa el Clásico de la Villa desde hace muchos años, siendo uno de los dos clásicos históricos del fútbol uruguayo por detrás del Superclásico entre los equipos grandes del país. Rocha hizo un buen Campeonato Uruguayo Especial y termina ubicado en la quinta posición; hasta el momento había sido su mejor torneo. En el 2003 asume Alberto Martínez como técnico de Rocha, liverpool camisetas con un plantel con todos jugadores del departamento Rocha logra conquistar su primer campeonato del profesionalismo ante el Paysandú Fútbol Club en dos finales se hace conquista de la Copa Apertura 2003 de Segunda División. Con algunas contrataciones como los argentinos que trajo el Grupo inversor, con la llegada del lateral izquierdo Diego Ciz (proveniente de las inferiores de Peñarol), y con el resto del plantel del departamento. Rocha no sumaba ninguna alta, pero si dos bajas: la ida del argentino Diego Bonelli y la despedida del histórico Sergio Recoba. Tras la obtención del Torneo Apertura, la ciudad de Rocha estaba de fiesta, los festejos duraron hasta altas horas de la noche.
Aunque fue un gran jugador en la universidad, no jugó profesionalmente hasta unos años más tarde, cuando regresó del ejército después de la Segunda Guerra Mundial. El primer partido oficial del Celeste fue el 18 de febrero del año 2000, en el Estadio Luis Trócoli de Montevideo, por la primera fecha del Campeonato Uruguayo, 2000, jugando frente al Racing Club de Montevideo, empatando en un gol, siendo Daniel Roselló el autor del gol rochense. Rocha tenía incluso posibilidades de coronarse antes de terminado el campeonato. Todo empezó redondo y a los 9 minutos de juego Rocha ganaba 2 a 0, pero lo que parecía una goleada se complicó, el partido terminó 3 a 3 y parecía irse toda ilusión del campeonato, pero ese mismo día las esperanzas revivieron porque Nacional no le pudo ganar a Defensor Sporting. La tercera división, que también debutara ese día como preliminar frente a Racing, perdió por 3 a 0. El primer partido de Rocha en condición de locatario fue el 05/03/2000 y se midió ante Cerro con estadio lleno, esa tarde el equipo del este venció al capitalino 3 a 1 con dos tantos de Christian Castellano y otro de Daniel Rosselló. De la Argentina, Hernán Botero (que ya era presidente) contrató a Juan Carlos Baiolli y un trío de volantes que después serían conocidos como los «Óscares»; Óscar López, Óscar Romero y el creador, Óscar «El Coco» Rossi, quien había jugado para la selección de su país en el mundial de Chile 1962. Junto con ellos el presidente contrató al arquero Luis Largacha, al paraguayo Onofre Benítez, a los argentinos (que ya jugaban en Colombia) Eugenio Casalli y Oswaldo Sierra.
Esta fue la última edición de la competición antes de ser sometida a una profunda reestructuración en su formato por el nuevo presidente Lennart Johansson, buscando una mayor proyección y pasando en adelante a ser denominada como Liga de Campeones de la UEFA. El primer Presidente de Rocha fue el Esc. Rocha terminó ganando ese partido 2 a 1 con dos goles de Luis Maguregui. Estadio Sobrero. En el 2004 se salvó del descenso en las últimas fechas, en un partido inolvidable con Deportivo Maldonado, con 2 goles de Pedro Cardoso, que permitieron salvarle del descenso. También el mejor jugador del campeonato se lo llevó Pedro Cardoso. El campeonato era un cabeza a cabeza con Nacional por el liderato del torneo. El primer objetivo era volver lo más rápido posible a la Divisional A y la verdad es que se estuvo cerca de conseguir el ansiado ascenso, pero no se logró. Entre el 2000 y el principio del 2001 Juan Ramón Carrasco fue el técnico celeste y la verdad que dejó mucho que desear ya que de 47 partidos jugados solo ganó 9, esto ya hacía venir que Rocha pronto estaría en la “B”, fue cuándo Carrasco dejó el equipo y su sucesor fue un hombre de Rocha, que conocía el fútbol del medio Nelson González, él no pudo solucionar los problemas del equipo, pero algo rescatable que tuvo fue el histórico triunfo en el Mario Sobrero ante Peñarol.