La nota agradable la puso Howard, camisetas brooklyn nets que se consagró como uno de los jugadores más prometedores de la NBA. Fueron la novedad de la temporada pasada y para este 2018-2019 los equipos NBA han traído unas nuevas equipaciones conocidas como City Edition. El destino le jugó una mala pasada. Sin embargo, los Magic realizaron una buena temporada con un balance de 45-37 liderados por Hardaway, Darrell Armstrong y el nuevo fichaje Rony Seikaly. Los Magic finalizaron con un decepcionante 21-61, el peor balance de la liga. El entrenador del equipo con mejor balance de cada conferencia dirigirá el encuentro, aunque no podrá hacerlo en temporadas consecutivas, llamada «Regla Riley», nombrada así debido a que el entrenador de Los Angeles Lakers de los años ochenta, Pat Riley, entrenó al equipo de la Conferencia Oeste durante prácticamente toda la década, debido a que su equipo solía ser el mejor equipo del Oeste. En la siguiente temporada, los Magic eran de nuevo aspirantes a defender el campeonato de conferencia tras lograr un balance de 60-22, el mejor en la historia de la franquicia, liderado por O’Neal y Hardaway.
Cerca del final de temporada, con los Magic luchando por un hueco en playoffs, Weisbrod despidió a Davis y fue sustituido por el interino Chris Jent. Durante la temporada, marcada por el retorno de Hill, los Magic jugaron de manera espectacular, derrotando a equipos punteros como San Antonio Spurs, Dallas Mavericks, Miami Heat, Phoenix Suns y Detroit Pistons. En la temporada 2009/10 y durante tres temporadas consecutivas, Peñarol se adueñó de la liga marcando una dinastía, y a la temporada 2012/13 fue Regatas Corrientes quien logró el lauro, que la siguiente temporada caería en la final ante el conjunto marplatense que llegaría a los 5 campeonatos de Liga, luego Quimsa lograría su primer título de Liga, y finalmente San Lorenzo empezaría a imponerse logrando un pentacampeonato. Tras ir ganando 3-1 en la eliminatoria de primera ronda ante Detroit Pistons, tres partidos consecutivos perdidos les dejaron, de manera increíble, fuera de playoffs. En la postemporada, Milwaukee Bucks eliminó a Orlando en primera ronda en cuatro partidos. Con motivo de la vuelta del club a una competición europea se elabora una tercera indumentaria que emplea para los partidos de competición internacional, de color azul con elementos decorativos dorados, mucho más representativa y acorde con los símbolos de la entidad que es propietaria y patrocinadora del club, Cajasol.
A pesar de seguir sin poder contar con Hill, esta era la tercera aparición consecutiva de Orlando en la postemporada. A pesar de que Duncan optó por permanecer en los Spurs, los Magic contrataron a Hill, un perenne All-Star, y a McGrady. En playoffs, después de que eliminaran de su camino a Detroit Pistons y Atlanta Hawks, los de Chicago se tomaron la revancha del año anterior en las Finales de Conferencia, derrotando a los Magic en cuatro partidos. Rivers fue nombrado Entrenador del Año y este año fue caracterizado por el lema «Heart and Hustle», debido al estilo trabajador del equipo. En la temporada 1994-95, la sexta de los Magic, el equipo fichó como agente libre al pívot Horace Grant procedente de Chicago Bulls. En la temporada 2000-01, los Magic contaban con un gran espacio en el límite salarial, por lo que Gabriel intentó los fichajes de Tim Duncan, Grant Hill y Tracy McGrady. En la 2001-02, McGrady lideró a los Magic a un récord de 44-38. Sin embargo, Hill volvió a lesionarse y se perdió la mayor parte de la temporada.
Tras ganar el primer partido de la campaña, perdieron los 19 siguientes, logrando la mayor racha de partidos perdidos de manera consecutiva en la historia de la franquicia. Los Magic ficharon a Chuck Daly para que se convirtiera en el entrenador jefe en la temporada 1997-98. Pese a la esperanza que había depositada, Hardaway se tuvo que perder la mayor parte de la temporada debido a las lesiones, lo que debilitó mucho al equipo. Sin embargo, tras comenzar fuerte, los Magic se quedaron sin Playoffs debido a las lesiones que le visitaron a finales de temporada regular, como las de Hill, Turkoglu y Nelson, además de la suspensión de 5 partidos a Francis por agredir supuestamente a un fotógrafo. Los Magic también ficharon a Tony Battie de Cleveland Cavaliers por Drew Gooden, Steven Hunter y los derechos de draft del brasileño Anderson Varejão; y a Hedo Turkoglu como agente libre. Los Magic estaban formados por jugadores jóvenes y poco experimentados que incluían al capitán Armstrong, Outlaw, un joven Ben Wallace, y el entrenador Rivers.