Todos los técnicos han sido europeos salvo Osvaldo Ardiles, y el director técnico Mauricio Pochettino quien fue entrenador del equipo hasta su marcha el 19 de noviembre de 2019, la gran mayoría, británicos, y Antonio Conte ahora siendo el primer y único entrenador italiano en dirigir el club. Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados. En la Premier, los Spurs pelearon hasta las últimas jornadas por la 4.ª plaza, pero finalmente una derrota contra el Manchester City por 1-0 les dejó sin opciones de volver a jugar la Liga de Campeones.
Lavar las prendas del revés. En 1882, el club ganó por primera vez la Football Association Cup en la edición 1900-01 siendo el único club en vencerla sin pertenecer a la Football League -máxima división del fútbol inglés hoy conocida como Premier League- desde que se inaugurase la categoría en 1888 (participaba entonces en la Southern League). Entre los seguidores históricos del club se incluyen figuras como el filósofo Alfred Jules Ayer. «Historia del Tottenham Hotspur». La rivalidad comenzó en 1913 cuando Arsenal se mudó del Manor Ground, Plumstead a Arsenal Stadium, Highbury, y esta rivalidad se intensificó en 1919 cuando Arsenal fue promovido inesperadamente a la Primera División, liverpool camiseta tomando un lugar que Tottenham creía que debía ser suyo. Tras 12 partidos jugados y 1 gol con el conjunto cántabro se acordó una rescisión del contrato en enero de 2021, por lo que regresó a Belgrano. De La Cruz comenzó la pretemporada el 5 de enero de 2016, ya con el técnico Oroza confirmado. Santini dimitió en noviembre y Martin Jol asumió el cargo de director técnico. En 2004, se formó una nueva estructura en el club: David Pleat se marchó en julio y llegaron al club Frank Arnesen, procedente del PSV Eindhoven, como director deportivo; Jacques Santini como entrenador en jefe, Martin Jol como primer asistente y Dominique Cuperly como preparador físico.
Mantiene una gran rivalidad con su vecino histórico, el Arsenal, club con el cual disputa el Derbi del Norte de Londres. Posee una gran rivalidad con su vecino histórico, Arsenal Football Club, club con el cual disputa el Derbi del Norte de Londres. La más feroz de estas es con los rivales del norte de Londres Arsenal. Nueve días después, decidió que se marcharía del club al finalizar su contrato. En abril de 1884 el club pasó a denominarse Tottenham Hotspur Football Club para evitar confusiones con otro equipo existente en dicho momento, llamado London Hotspur. Los londinenses finalizaron cuartos en la Premier League 2011-12, pero no pueden volver a la Champions porque el Chelsea Football Club, como ganador de la máxima competición continental, defendió el título a pesar de no haber conseguido plaza inicialmente (fue 6º en la Liga). Steve Perryman tiene el récord de presencias con los Spurs, habiendo jugado 854 partidos con el club entre 1969 y 1986, de los cuales 655 fueron por liga. Por otra parte dejarían el club 7 jugadores, de los que destacan dos nombres que dejaron huella en White Hart Lane: el excapitán Robbie Keane, quién fichó por Los Ángeles Galaxy; y el gigantón Peter Crouch, delantero canterano que se marchó al Stoke City, mismo equipo en el que recalaron Wilson Palacios y Jonathan Woodgate, quienes también se vestirán de potters.
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